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Mercredi 26 août 2009
 AC Ajaccio / Vannes : 0 - 0 (5 tab à 6) Les Ajacciens dont la meilleure performance dans cette compétition était un quart de finale perdu face à l'AS Nancy-Lorraine (0-1) lors de la saison 2005-2006 recevaient les finalistes de la dernière édition, le Vannes OC.
Dans un match durant lequel les défenses prenaient le pas sur les attaques, les Corses étaient les premiers en action. Une bonne frappe de Dohin obligeait le portier breton à se coucher (24e). Les Ajacciens, malgré une bonne maîtrise collective, ne parvenaient pas à concrétiser leur domination. En seconde période, les Vannetais se montraient plus menaçants. Jarsalé puis Sammaritano étaient tout près de tromper Debès, le capitaine ajaccien (70e, 80e). Malgré une dernière occasion de Sabo (90e+2e), le score en restait là à la fin du temps réglementaire.
Gnanhouan, le héros vannetais Les prolongations étaient plus débridées mais voyaient le scénario du match se répéter. Aucune des deux formations ne parvenait à concrétiser ses actions, Sammaritano (92e), puis Sabo et Viale (95e, 101e), échouaient dans leur tentative. Les tirs au but allaient donc décider du vainqueur de la partie. Au terme d'une séance palpitante, Gnanhouan en repoussant deux penalties permettait au Vannes OC de s'imposer.
Jeudi à 20 heures, suite et fin de ce deuxième tour de la Coupe de la Ligue : le FC Metz reçoit le Tours FC. Ce dernier match permettra de connaître les 20 clubs présents au tirage au sort des seizièmes de finale (mardi 22 septembre, mercredi 23 septembre) qui se tiendra le lundi 31 août au siège de Point P à la Défense, Paris.
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