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Jeudi 27 août 2009
 FC Metz / Tours FC : 2 - 1 Les Messins qui avaient créé la sensation l'année dernière en éliminant l'Olympique Lyonnais à Gerland (1-3) en huitièmes de finale, recevaient des Tourangeaux dont l'accès au deuxième tour constituait déjà leur meilleure performance en quatre participations.
Du rythme ! Dans un début de match très rythmé où les prétentions offensives des deux équipes étaient clairement affichées, le Tours FC était le premier à prendre l'avantage. Suite à un bon une-deux avec François, Belghazouani à l'entrée de la surface ouvrait le score (0-1, 10e). Les Grenats tentaient de réagir mais N'Diaye voyait ses tentatives repoussées par Sopalski (12e, 42e). La défense tourangelle préservait cette avantage jusqu'à la mi-temps.
Des messins revanchards Le FC Metz, invaincu depuis ce début de saison à domicile, faisait tout pour revenir au score dans cette seconde période. Bourgeois récompensait les efforts messins en égalisant sur un bon centre de N'Diaye (1-1, 67e). Acculé sous la pression lorraine, Jeunevoie trompait son propre gardien suite à une action pleine d'abnégation du même N'Diaye (2-1, 81e). Une demi-volée de Yenga sur le poteau du capitaine messin (89e) constituait la dernière occasion de cette rencontre. Le FC Metz se qualifiait ainsi pour les seizièmes de finale.
Désormais, place au tirage au sort, lundi 31 août au siège de Point P à la Défense, pour connaître les affiches de ces seizièmes de finale (mardi 22 septembre, mercredi 23 septembre) avec l'entrée en lice des clubs de Ligue 1 ne jouant pas de Coupe d'Europe.
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